Макошине відноситься до стародавніх слов’янських поселень, його назва походить від язичеського (одні джерела) та древнєслов’янського Макош – покровителька родючості та жіночої плодовитості, символізувала собою берегиню роду. На честь цієї богині і було назване селище Макошине.
На місці сучасного селища існувало місто Хоробор, яке вперше згадується в літописі під 1153 роком. В літописі під 1234 роком є запис «Приде ко Владимиру, и поседоста Чернигову, и приде к ним Мстислав Глібович, остуда же придота пліоничи землю, поселю та гради многи по Десне, ту же взята Хоробор, и Сновск, и Сосняку, иним гради, и придота же поять Чернигову». В кінці 14 століття по сусідству з Хоробором на березі Десни утворилося село Макошине. В 16 столітті два поселення злилися в одне. Востаннє Хоробор згадується на початку 16 століття як велике село, що налічувало 100 дворів. В 17 столітті Макошине згадується як містечко і як «велике городище». З дня виникнення і до сучасності селище переживало всі події, які відбувалися в Україні. До цих подій відносимо: реформи 1861 року, коли переважна більшість жителів були кріпаками графа Мусіна-Пушкіна, Соболевського, Яновського. Заворушення серед селян і робітників у жовтні 1905 року. Під час Великої Вітчизняної війни 790 жителів захищали Батьківщину в лавах Червоної Армії. У 1927 році споруджено обеліск на честь борців за Радянську владу, загиблих у роки громадянської війни. У 1948 році встановлено обеліск на братських могилах радянських воїнів, що загинули в боях за визволення селища від фашиських загарбників.
На початку 17 століття на території Макошине було засновано два монастирі: чоловічий – Макошинський Миколаївський у 1650 році одержав маєтності від Адама Киселя та його брата Миколи. Деякий час був закритий. Відновлений у 1660 році. Первісно дерев’яний. У 1687-1703 роках збудовано на місці попереднього мурований Миколаївський собор, 1765 році – муровану огорожу, 1772 році – трапезну з Петропавлівською церквою. У 1781 році розпочато будівництво нового Миколаївського собору. У 1786 році монастир закрито. У 1798 році частково розібраний для будівель Домниць кого монастиря Різдва Богородиці. Не зберігся. Та жіночий – Макошинський Покровський, заснований у 1640 році Адамом Киселем. За описом 1781 року у монастирі – дерев’яна Покровська церква на честь митрополита Київського Петра Могили, келії. Закритий у 1786 році. Не зберігся.